Il Monastero benedettino di San Paolo, stando alla tradizione, fu fondato nel IX secolo, affinché ospitasse, in clausura, le donne nobili della città di Sorrento. Saccheggiato nel 1558, in occasione del sacco turco, riuscì a risorgere e nel 1568 assorbì il confinante Monastero di San Giovanni Crisostomo. I terribili terremoti del 1687 e del 1688 prostrarono l’antico cenobio, che a stento si riprese nel secolo successivo. A seguito delle soppressioni ottocentesche, il Monastero di San Paolo accolse le monache della Trinità. Il Ciclone del 1904, con la sua terribile forza, rese la struttura inagibile e, solo nel 1912 le monache superstiti, ormai poche, tornarono nel cenobio. Grazie alla monaca Emmanuela Moretti, la vita claustrale a San Paolo, negli anni ’30 del secolo scorso, riprese vigore, ma nel 1984, per intervento del Vaticano, le benedettine lasciarono definitivamente il complesso e si trasferirono a Sant’Agata sui Due Golfi. Oggi il monastero, completamente risistemato, ospita un istituto scolastico.
La facciata della chiesa di San Paolo, iniziata nel ‘700 e mai del tutto completata, è in tufo grigio locale, ricca di richiami michelangioleschi. All’interno, la struttura è a navata unica con cappelle laterali e volta a botte. Risente, fortemente, dei lavori eseguiti nel corso del XVIII, dopo una serie di terribili terremoti. Si notano, infatti, gli stucchi di ispirazione vaccariana (abbelliti da volute, cartocci, festoni e ghirlande), tribune, cantorie e grate in legno intagliato e dorato, nonché un meraviglioso pavimento in “riggiole” (maioliche) al cui centro, è visibile, lo stemma della famiglia Donnorso. La pala d’altare, opera seicentesca di Gian Vincenzo Forlì, raffigura “La Conversione di San Paolo” ed è affiancata da due statue in gesso, raffiguranti “San Benedetto” e “Santa Scolastica”.
Si segnalano, tra le poche opere superstiti, una tela settecentesca raffigurante “San Benedetto, San Mauro, Santa Scolastica e Sant’Agostino”, nonché un dipinto, probabilmente ascrivibile al pittore Carlo Amalfi, raffigurante “L’Assunzione della Vergine”. È da notare, infine, la meravigliosa cupola della chiesa di San Paolo, rivestita, all’esterno, da embrici maiolicati a losanghe bianche, nere e gialle. Accanto alla cupola, svetta un piccolo ma affascinante Campanile con Belvedere anch’esso splendidamente maiolicato.
